有机化学中常见35条误区剖析
1、误认为有机物均易燃烧。
如四氯化碳不易燃烧,而且是高效灭火剂。
2、误认为二氯甲烷有两种结构。
因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构,故二氯甲烷只有一种结构。
3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。
新戊烷是例外,沸点9.5℃,气体。
4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。
乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳,故不能达到除杂目的,必须再用碱石灰处理。
5、误认为双键键能小,不稳定,易断裂。
其实是双键中只有一个键符合上述条件。
6、误认为烯烃均能使溴水褪色。
如癸烯加入溴水中并不能使其褪色,但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。
7、误认为聚乙烯是纯净物。
聚乙烯是混合物,因为它们的相对分子质量不定。
8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。
大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。
9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔,不需加热,可用启普发生器。
由于电石和水反应的速度很快,不易控制,同时放出大量的热,反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙,故不能用启普发生器。
10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应,故苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代。
苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应,生成六氯环己烷。
11、误认为苯和溴水不反应,故两者混合后无明显现象。
虽然二者不反应,但苯能萃取水中的溴,故看到水层颜色变浅或褪去,而苯层变为橙红色。
12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。
甲苯被氧化成苯甲酸,而苯甲酸易溶于苯,仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,然后分液。
13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。
分馏产物是一定沸点范围内的馏分,因为混合物。
14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。
直馏汽油中含有较多的苯的同系物;两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。
15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。
16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。
苯酚是酚类。
17、误认为苯酚是固体,常温下在水中溶解度不大,故大量苯酚从水中析出时产生沉淀,可用过滤的方法分离。
苯酚与水能行成特殊的两相混合物,大量苯酚在水中析出时,将出现分层现象,下层是苯酚中溶有少量的水的溶液,上层相反,故应用分液的方法分离苯酚。
18、误认为乙醇是液体,而苯酚是固体,苯酚不与金属钠反应。
固体苯酚虽不与钠反应,但将苯酚熔化,即可与钠反应,且比乙醇和钠反应更剧烈。
19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱,碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红,于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。
“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大,故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。
20、误认为苯酚酸性比碳酸弱,故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。
苯酚的电离程度虽比碳酸小,但却比碳酸氢根离子大,所以由复分解规律可知:苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水,再把生成的沉淀过滤除去。
苯酚与溴水反应后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生成的三溴苯酚虽不溶于水,却易溶于苯,所以不能达到目的。
22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,甲苯与硝酸生成TNT,故推断工业制取苦味酸(三硝基苯酚)是通过苯酚的直接硝化制得的。
此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时,大部分苯酚被硝酸氧化,产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。
23、误认为只有醇能形成酯,而酚不能形成酯。
酚类也能形成对应的酯,如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言,酚成酯较困难,通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
24、误认为醇一定可发生去氢氧化。
本碳为季的醇不能发生去氢氧化,如新戊醇。
25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。
当羟基与叔碳连接时被氧化成酮,如2-丙醇。
26、误认为醇一定能发生消去反应。
甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。
乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃,不是酯。
28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。